Portland situa-se na foz da Baía de Casco, onde 136 ilhas se espalham pelas águas frias do Atlântico e sete faróis em funcionamento ainda guiam os navegadores através do nevoeiro e da tempestade.
A identidade marítima da cidade remonta a 1632, quando colonos europeus reivindicaram o porto pela sua ancoragem profunda e acesso a madeira. A meados do século XIX, Portland tinha-se tornado o maior porto de tonelagem da costa leste, com os seus cais repletos de navios de cereais canadianos e comerciantes das Índias Ocidentais. Os faróis que rodeiam a baía — Portland Head Light, Spring Point Ledge, Ram Island Ledge e Bug Light, entre outros — foram encomendados entre 1791 e 1905 para proteger este comércio em expansão.
Hoje, uma viagem de um dia à costa do Oregon a partir de Portland significa explorar esse arquipélago de faróis por água ou elétrico antigo. O Portland Head Light, concluído em 1791 sob ordens de George Washington, permanece como o farol mais antigo em operação contínua no Maine. A sua torre de pedra de 24 metros situa-se na entrada do porto, marcando a transição do oceano aberto para a baía abrigada. O Spring Point Ledge Light, construído em 1897, está ligado ao continente por um quebra-mar de granito de 274 metros que os caminhantes atravessam nas noites de verão. O Bug Light, oficialmente Portland Breakwater Light, é uma réplica de ferro fundido de um Monumento Choragico Grego, erguido em 1875 para marcar o canal de navegação do porto. Estas estruturas não são relíquias — transportam sinais ativos da Guarda Costeira e os aposentos dos seus guardiões foram convertidos em museus que documentam três séculos de engenharia náutica.
A geografia da Baía de Casco torna-a ideal para passeios marítimos. A baía tem 32 quilómetros de largura e é abrigada pelas Ilhas Calendar, assim chamadas porque os primeiros exploradores acreditavam que havia uma para cada dia do ano. Escunas e modernas embarcações de turismo partem do distrito de Old Port, traçando rotas que passam por Peaks Island, House Island e pelos recifes exteriores onde focas se descansam no granito exposto. Os cruzeiros noturnos ajustam as suas partidas para apanhar a hora dourada, quando as torres brancas e os telhados vermelhos dos faróis brilham contra as florestas de abetos escurecidas. Os passeios de elétrico seguem o circuito costeiro através de Cape Elizabeth, parando no Fort Williams Park — onde o Portland Head Light domina vistas tanto da baía quanto do Atlântico aberto — e permitindo aos visitantes caminhar pelos terrenos da casa do faroleiro e examinar o edifício do sinal de nevoeiro que outrora enviava avisos a vapor através da água.
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