Portland si trova alla foce della Casco Bay, dove 136 isole si disperdono nelle fredde acque dell'Atlantico e sette fari operativi guidano ancora i marinai tra nebbia e tempesta.
L'identità marittima della città risale al 1632, quando i coloni europei rivendicarono il porto per il suo ancoraggio profondo e l'accesso al legname. A metà del XIX secolo, Portland era diventata il porto con il maggior tonnellaggio della costa orientale, i suoi moli affollati di navi canadesi cariche di grano e commercianti delle Indie Occidentali. I fari che circondano la baia—tra cui Portland Head Light, Spring Point Ledge, Ram Island Ledge e Bug Light—furono commissionati tra il 1791 e il 1905 per proteggere questo fiorente commercio.
Oggi, una gita giornaliera sulla costa dell'Oregon da Portland significa esplorare quell'arcipelago di fari via acqua o tramite un tram d'epoca. Il Portland Head Light, completato nel 1791 per ordine di George Washington, rimane il faro ininterrottamente in funzione più antico del Maine. La sua torre in pietra grezza di 24 metri si erge all'ingresso del porto, segnando il passaggio dall'oceano aperto alla baia riparata. Lo Spring Point Ledge Light, costruito nel 1897, è collegato alla terraferma da una diga foranea in granito di 275 metri che i pedoni attraversano nelle serate estive. Bug Light, ufficialmente Portland Breakwater Light, è una replica in ghisa di un monumento coragico greco, eretto nel 1875 per segnalare il canale di navigazione del porto. Queste strutture non sono reliquie: trasportano ancora segnali attivi della Guardia Costiera e gli alloggi dei custodi sono stati convertiti in musei che documentano tre secoli di ingegneria nautica.
La geografia della Casco Bay la rende ideale per escursioni marittime. La baia è larga 32 km e riparata dalle Calendar Islands, chiamate così perché i primi esploratori credevano ce ne fosse una per ogni giorno dell'anno. Le golette Windjammer e le moderne imbarcazioni turistiche partono dal quartiere Old Port, tracciando rotte oltre Peaks Island, House Island e le secche esterne dove le foche del porto si riposano sul granito esposto. Le crociere serali programmano le partenze per catturare l'ora d'oro, quando le torri bianche e i tetti rossi dei fari brillano contro le scure foreste di abeti. I tour in tram seguono l'anello costiero attraverso Cape Elizabeth, fermandosi al Fort Williams Park—dove il Portland Head Light domina la vista sia sulla baia che sull'Atlantico aperto—e consentendo ai visitatori di camminare nei terreni della casa del custode ed esaminare l'edificio del segnale di nebbia che un tempo inviava avvertimenti a vapore attraverso l'acqua.
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